Los inicios de la actividad artística profesional de Carlos de Avila como intérprete y cantautor se remontan al año de 1985, cuando decidió asumir el reto de vivir integralmente de la música, dejando temporalmente a un lado su carrera de abogado, sus actividades académicas y profesionales, para concentrarse en su carrera musical, como un medio para facilitar su proceso creativo, para madurar en su proceso de vivencia de su arte y en fin, para comprobar si su vocación, sentida desde temprana edad, tenía una base cierta para su posible realización. Esta primera etapa que va desde 1985 hasta 1991, puede dividirse en dos fases, una en Colombia y otra en Ecuador.

Primera fase en Colombia

Foto Estudio Quito

En Colombia, entre los años 1985 - 1987, Carlos de Avila realizó varios programas artísticos en diversos escenarios culturales en Bogotá, Cali y Cartagena, pero también lideró una iniciativa que tuvo un eco importante que fue la de crear e institucionalizar el programa "Música en Libertad", concebido como una red de escenarios culturales, de universidades e instituciones públicas, donde los cantores que realizaban su trabajo en el entorno de la canción de autor o canción de contenido en bares y pequeños centros culturales, pudieran presentar su trabajo creativo e interpretativo en escenarios más amplios que los acostumbrados para llegar a un público más amplio. De este programa formaron parte artistas como Iván y Lucía, Jorge Terrén, Juan de Luque, Battier, Juan Rochón, Andrés y Ana María, Carlos de Avila y Jorge Chona, entre otros.

En esta primera fase de su trabajo, no existió ningún proyecto de producción musical, ni trabajo con un arreglista ni con un grupo estable de músicos, pues se trató de una fase de aprendizaje y de proyección del trabajo creado en forma inicial. Algunas canciones de este período fueron: Caminante, Noticia para viajeros (Poema de Julio Cortázar), Niña de familia, De corto vuelo, Felicidad, Ultimas noticias y Todo a nuestro alcance, varias de las cuales formaron parte de la primera producción musical que se desarrollaría en Quito, poco tiempo después.

Segunda fase en Ecuador

Carlos llegó a Quito en Abril de 1988 y permaneció hasta mediados de 1999, pero esta segunda fase de la primera etapa se extendió hasta el año de 1991. En Quito encontró un ambiente propicio para el trabajo experimental con músicos instrumentistas y arreglistas, así como las puestas en escena de conciertos en diversos escenarios culturales de todo el país, contando con apoyo en los medios de comunicación, en instituciones culturales oficiales y particulares, sobre todo alrededor de su actividad como coordinador de la Fundación Quito, así como en productores que se sumaron al esfuerzo creativo e interpretativo de Carlos de Avila.

Carátula "Vengo con mi canto y mi palabra"Con arreglos y dirección del maestro Wilson Haro y la producción de Ramiro Acosta, Carlos realizó varios programas artísticos en Quito, Cuenca, Guayaquil, Riobamba, Latacunga, Loja, Ibarra y Otavalo y la primera producción musical bajo el título de "Vengo con mi canto y mi palabra" en el año de 1990, disponible en cassettes y con un programa de lanzamiento de notable éxito en el Centro Cultural Seseribó en el mes de noviembre. La mayor parte de integrantes del grupo acompañante, y que además formaron parte de la producción, formaban parte del Grupo Pueblo Nuevo, de gran suceso artístico durante varios años en Ecuador y en países latinoamericanos.

En diciembre de ese mismo año, Carlos de Avila representó a Colombia en el Festival "Latinoamérica Canta a Quito", precisamente con motivo de la celebración de los 15 años del Grupo Pueblo Nuevo, festival celebrado en el Coliseo Julio César Hidaglo durante 4 días consecutivos. La actuación de Carlos, acompañado del grupo musical  con el que realizó la producción grabada y el lanzamiento de la misma, tuvo una extraordinaria acogida por parte del público y de la crítica.

Las principales canciones de esta etapa, y que fueron recogidas en la producción musical grabada, aparte de las ya mencionadas, fueron: Vengo con mi canto y mi palabra, Te invito, Por ti Colombia, A veces, En esta navidad y A un pájaro en la niebla.